Sintesi di alcaloidi chirali tramite processi a cascata

Nell’ambito del programma di ricerca relativo alla sintesi asimmetrica effettuata per attivazione C-H intramolecolare "via" metallocarbenoidi ottenuti da diazocarbonili, sono stati preparati indolizidinoni enantiomericamente puri, analoghi non naturali della (+)- swansonina. A tal fine è stato da noi recentemente utilizzato un protocollo basato sulla sequenza tandem:metallo-carbenoide /ilide d’ammonio spirociclica/shift[1,2]di Stevens con ampliamento d’anello. Nella presente comunicazione questa metodica è stata adottata per l’ottenimento del sistema [6,5]-biciclico alcaloidico di composti analoghi non naturali della (+)-swansonina, uno dei più efficaci inibitori degli enzimi glicosidasici.