Il Florhydral®, 3-(3'-isopropenilfenil)butanal, è una fragranza di sintesi commercializzata a partire dal m-diisopropenilbenzene I ed il passaggio chiave dello schema di sintesi è rappresentato dall'idroformilazione di questa di olefina catalizzata da complessi di rodio. L'oxosintesi, anche se altamente chemioselettiva, presenta però una selettività piuttosto bassa verso la desiderata monoaldeide II, precursore del Florhydral®, fornendo anche il prodotto dialdeidico III. Abbiamo pertanto effettuato uno studio più approfondito di idroformilazione in presenza di vari sistemi catalitici sia omogenei che eterogenei con lo scopo di ottenere selettivamente la monoaldeide, che viene convertita nel desiderato Florhydral® IV tramite idrogenazione catalitica del doppio legame alchilico utilizzando 10 atm di H2e Pd/C al 5% come catalizzatore.
Idroformilazione selettiva del 1,3-diisopropenilbenzene per la sintesi del Florhydral® / Marchetti, Mauro; Paganelli, Stefano; Sechi, Barbara. - (2004). ( SardiniaChem 2004: giornata di studio dedicata alla chimica organica delle molecole biologicamente attive).
Idroformilazione selettiva del 1,3-diisopropenilbenzene per la sintesi del Florhydral®
Marchetti, Mauro;
2004-01-01
Abstract
Il Florhydral®, 3-(3'-isopropenilfenil)butanal, è una fragranza di sintesi commercializzata a partire dal m-diisopropenilbenzene I ed il passaggio chiave dello schema di sintesi è rappresentato dall'idroformilazione di questa di olefina catalizzata da complessi di rodio. L'oxosintesi, anche se altamente chemioselettiva, presenta però una selettività piuttosto bassa verso la desiderata monoaldeide II, precursore del Florhydral®, fornendo anche il prodotto dialdeidico III. Abbiamo pertanto effettuato uno studio più approfondito di idroformilazione in presenza di vari sistemi catalitici sia omogenei che eterogenei con lo scopo di ottenere selettivamente la monoaldeide, che viene convertita nel desiderato Florhydral® IV tramite idrogenazione catalitica del doppio legame alchilico utilizzando 10 atm di H2e Pd/C al 5% come catalizzatore.| File | Dimensione | Formato | |
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